Η δυνατότητα δωρεάν αναβάθμισης από Windows 7 και 8.1 σε Windows 10 υπήρξε ευεργετική για τη Microsoft, καθώς η τελευταία έκδοση του λειτουργικού της υιοθετήθηκε ταχύτερα από οποιαδήποτε άλλη, αποκτώντας μία τεράστια βάση χρηστών.
Και μπορεί τα Windows 10 να έχουν αποσπάσει σε γενικές γραμμές πολύ καλές κριτικές, όσον αφορά στις επιδόσεις τους ως λειτουργικό σύστημα, ωστόσο η επιθετική στρατηγική της αμερικανικής εταιρείας, όσον αφορά τη συγκεκριμένη αναβάθμιση έχει προκαλέσει αντιδράσεις, καθώς πολλοί από αυτούς τους χρήστες δεν έδωσαν τη συγκατάθεση τους για να γίνει, κατηγορώντας τη Microsoft ότι τους παραπλάνησε.
Το ίδιο ακριβώς συνέβη και με την Τέρι Γκόλντσταϊν από την Καλιφόρνια, η οποία όμως - σύμφωνα με δημοσίευμα των Seattle Times - κατάφερε να κερδίσει αποζημίωση ύψους 10.000 δολαρίων από τη Microsoft, ακριβώς για το συγκεκριμένο θέμα.
Το σύστημα της Γκόλντσταϊν, το οποίο η ίδια χρησιμοποιεί στο ταξιδιωτικό της γραφείο, λίγες ημέρες μετά την κυκλοφορία των Windows 10, προσπάθησε να κατεβάσει και εγκαταστήσει τη νέα έκδοση του λειτουργικού συστήματος, χωρίς την άδεια της. Η αναβάθμιση (για κάποιους λόγους) απέτυχε και το PC άρχισε να υπολειτουργεί, αναγκάζοντας την να απευθυνθεί για βοήθεια στην τεχνική υποστήριξη της Microsoft.
Tο πρόβλημα δεν λύθηκε και η ίδια κατέφυγε στο δικαστήριο, απαιτώντας αποζημίωση για χαμένα έσοδα και φυσικά, χρήματα για την αγορά ενός νέου υπολογιστή.
Η Microsoft, τον προηγούμενο μήνα, απέσυρε την έφεση που είχε υποβάλει, καταβάλλοντας 10.000 δολάρια στην Γκόλντσταϊν, ενώ ταυτόχρονα αρνήθηκε οποιαδήποτε αδικοπραξία, λέγοντας πως η έφεση αποσύρθηκε για να αποφευχθούν τα κόστη μιας παρατεταμένης δικαστικής διαμάχης.